Estragol (metilchavicol)

by Mihaela Marinescu
« Back to Glossary Index

Fitochimie | Fenilpropanoide | Toxicologie

Estragolul este un compus fenilpropanoid volatil care conferă aroma de anason, prezent în tarhon, busuioc, anason, fenicul și în uleiurile lor esențiale. Este unul dintre puținii compuși alimentari obișnuiți cu genotoxicitate și carcinogenitate demonstrate la rozătoare, ceea ce a determinat autoritățile europene să limiteze expunerea din produse medicinale. Distincția critică este între consumul culinar obișnuit, considerat sigur, și expunerea la uleiuri esențiale concentrate sau la suplimente, unde dozele sunt cu ordine de mărime mai mari.

Mecanismul biologic

  • Este metabolizat hepatic prin CYP1A2 și CYP2A6 la 1-hidroxiestragol, apoi sulfatat la un metabolit electrofil care se poate lega covalent de ADN, formând aducți
  • Formarea aducților ADN este mecanismul genotoxic documentat, iar studiile pe rozătoare au arătat tumori hepatice la doze mari și expunere prelungită
  • Calea de bioactivare este saturabilă: la doze mici, metabolizarea urmează căi de detoxifiere, iar formarea metabolitului reactiv este neglijabilă
  • Conținutul variază semnificativ între varietăți: busuiocul thai are concentrații mult mai mari decât cel genovez, iar tarhonul francez decât cel rusesc

Contexte clinice relevante

  • Comitetul pentru produse medicinale din plante al Agenției Europene a Medicamentului a recomandat limitarea expunerii la maximum 0,05 mg pe kilogram corp pe zi din produse medicinale
  • Expunerea din consumul culinar obișnuit de plante aromatice este cu mult sub acest prag și nu este considerată o preocupare
  • Uleiurile esențiale de busuioc, tarhon sau anason, administrate intern, pot depăși pragurile recomandate, motiv pentru care utilizarea internă necesită prudență
  • Ceaiurile de fenicul și anason pentru sugari au fost reevaluate din acest motiv, iar unele autorități recomandă limitarea utilizării la vârste mici
Synonyms:
Estragol, metilchavicol
« Back to Glossary Index
-
00:00
00:00
Update Required Flash plugin
-
00:00
00:00