Glucozinolati

33 « Back to Glossary Index

(biochimie alimentara, nutritie, oncologie)

Glucozinolatii sunt o clasa de glicozide organosulfurate secundare produse de plantele din familia Brassicaceae (crucifere: broccoli, varza, conopida, kale, varza de Bruxelles, rapita, ridichi, nasturel, hrean). Structural, contin un rest de glucoza, un grup sulfonat si un rest variabil lateral (R) derivat din diferiti aminoacizi – structura variabila care determina tipul de compus activ produs la hidroliza. Sunt stocati in vacuolele celulare separate de enzima de hidroliza (mirozinaza, localizata in celule diferite), astfel incat hidroliza are loc numai la distrugerea mecanica a celulelor (taiere, mestecarea, tocare). Hidroliza glucozinolatilor produce izotiocianati (cel mai important: sulforafan din glucorafanina), indoli, nitrili si tionamide, compusi cu activitati biologice diverse – antiproliferative, antiinflamatorii si goitrogene.

Mecanismul biologic

•  Clasificarea glucozinolatilor – glucozinolatii alifatici (derivati din metionina, leucina, izoleucina): glucorafanina (din broccoli, varza de Bruxelles) – precursorul sulforafanului; sinigrina (din varza, hrean) – precursorul aliil-izotiocianatului; progoitrina (din varza, rapita) – precursorul goitrinei; glucozinolatii aromatici (derivati din fenilalanina, tirozina): gluconasturtiina (din nasturel) – precursorul 2-fenetiizotiocianatului; glucozinolatii indolici (derivati din triptofan): glucobrasicina, neoglucobrasicina – precursorii indol-3-carbinolului (I3C) si a 3,3-dindolilmetanului (DIM)

•  Hidroliza enzimatica si termica – mirozinaza (tioglucozid glucohidrolaza): enzima B-glicozidazica in vacuolele celulelor garda ale stomaților; la ruptura celulara (taiere, mestecare, omogenizare): mirozinaza vine in contact cu glucozinolatii din citoplasma si ii hidrolizeaza rapid – produși variabili in functie de pH, temperatura si proteine specifice (epithiospecifier proteins, ESP); caldura dezactiveaza mirozinaza (> 60-70 grade C) – cruciferele fierte produc mai putini izotiocianati; mirozinaza bacteriana intestinala poate partial compensa: bacterii din Bacteroidetes si Firmicutes hidrolizeaza glucozinolatii raman intact dupa gatit

•  Sulforafanul – izotiocianatul cu cea mai buna documentare clinica; produs prin hidroliza glucorafaninei de mirozinaza; activator Nrf2 puternic: blocheaza Keap1 prin alkilarea cysteinelor sale; creste expresia enzimelor de detoxifiere faza II (glutation-S-transferaze, NQO1, heme-oxigenaza-1); efecte anticanceroase documentate: inhiba proliferarea celulara, induce apoptoza, inhiba angiogeneza in linii celulare tumorale; studii clinice in curs pentru prevenita cancerului de san, prostata si colon; biodisponibilitate mai mare din broccoli crud sau din mustar (care furnizeaza mirozinaza activa) decat din broccoli fiert

•  Goitrogenii din glucozinolati – goitrina (din progoitrina): inhiba peroxidaza tiroidiana (TPO) – interfereaza cu organificarea iodului; izotiocianatii (din sinigrina etc.): inhiba transportul iodului prin NIS (sodium-iodide symporter) – reduc captarea iodata de catre tiroida; efectele goitrogene sunt relevante clinic numai la: consum masiv de crucifere crude (> 500g/zi consistent), deficit concomitent de iod (potentiaza efectul goitrogen), tiroida deja compromisa; gatirea dezactiveaza mirozinaza si reduce formarea de goitrina cu pana la 75%; la aportul alimentar obisnuit (1-2 portii de crucifere/zi gatite), efectul goitrogen este nesemnificativ clinic la persoanele cu tiroida normala si aport iodic adecvat

Contexte clinice relevante

•  Glucozinolati si preventie oncologica – studii epidemiologice prospective (Giovannucci et al., NCI): consumul crescut de crucifere asociat cu risc redus de cancere de colon, stomac, vezica urinara si prostat (RR 0.7-0.8); mecanismele propuse: activarea Nrf2 si enzimelor de detoxifiere, inducerea apoptozei in celule preneoplazice, inhibarea NF-kB, modularea microbiomului colonic; sulforafanul din broccoli este cel mai studiat compus; nu exista dovezi de preventie la suplimentele izolate cu sulforafan – efectul este probabil legat de matricea alimentara integrala

•  Glucozinolati si Hashimoto – la persoanele cu tiroidita Hashimoto si aport iodic adecvat (sare iodata), o portie zilnica de broccoli sau varza gatita nu produce efect goitrogen semnificativ; sucurile crude masive zilnice din kale sau varza pot teoretic reduce captarea iodata prin izotiocianati – in contextul Hashimoto cu tiroida deja compromisa, aceasta poate accentua hipotiroidismul; recomandarea practica: crucifere gatite in portii normale sunt sigure; sucuri crude masive zilnice dintr-un singur tip de crucifere nu sunt recomandate la hipotiroidism

glucozinolatii din crucifere sunt un exemplu perfect de compus cu dualitate biologica valoroasa: acelasi mecanism (inhibarea TPO si NIS) care poate fi goitrogen la doze masive in context de deficit de iod este, la doze moderate, un mecanism de reglare a activitatii TPO relevant in chimiopreventia cancerelor epiteliale. eliminarea cruciferelor din dieta pe baza fricii de goitrogeni – la o persoana cu hipotiroidism tratat si aport iodic adecvat – sacrifica unul dintre cele mai valoroase grupe alimentare antiproliferative pentru un risc clinic nesemnificativ in conditii normale de consum.

« Back to Glossary Index